Zer da azido shikimikoa?

Azido shikimikoa (3,4,5-trihidroxi-1-ziklohexeno-1-karboxiliko azidoa) konposatu organiko natural bat da, ligninaren, aminoazido aromatikoen (fenilalanina, tirosina eta triptofanoa) eta landare eta mikrobioen alkaloide gehienen biosintesian bitartekari garrantzitsua dena.

Azido shikimikoa oseltamivir (gripearen birusen andui ezagun guztiak tratatzeko eta prebenitzeko erabiltzen den H5N1 gripearen birusaren aurkako sendagaia) industria-sintesirako abiapuntu gisa erabiltzen da normalean. Azido shikimikoan oinarritutako (-)-zeilenonaren sintesia minbiziaren kimioterapiarako agente gisa asko erabiltzen dela jakinarazi da. Datuak daude monopalmitoiloxi azido shikimikoaren sintesiari buruz, zeinak jarduera antikoagulatzailea duen eta odolaren koagulagarritasuna murrizteko gai den gihar barneko administrazioan. Txinako ikerketa-talde batek azido shikimikoaren deribatu bat sintetizatu zuen, triazetil azido shikimikoa, jarduera antikoagulatzailea eta antitronbotikoa erakusten duena.

Gainera, azido shikimikoaren deribatuek interes handia erakutsi dute nekazaritzan, horietako asko herbizida eta agente antimikrobiano gisa erabiltzen baitira, landareetan eta bakterioetan azido shikimikoaren bidea blokeatu dezaketelako ugaztunek negatiboki eragin gabe.

Beraz, azido shikimikoa erreaktibo gisa erabil daiteke sintesi organikorako, bai oinarrizko zientzian, bai kimika organikoan eta medikuntzan aplikazio medikoetan, batez ere hainbat sendagai prestatzeko.

Material kimiko farmazeutiko garrantzitsu gisa, azido shikimikoa gaixotasun askoren tratamenduan aplika daiteke:

1. Antibakterianoa eta antitumoral

1987an, japoniar ikertzaileek aurkitu zuten metil antranilatoak sintetizatutako glioxalasa I inhibitzailearen analogoak efektu inhibitzaile nabaria duela Hela zelula-lerroan eta Escheri ascite kartzinomaren gainean, L1210 leuzemia-zelularekin inokulatutako saguen biziraupen-denbora luzatu dezakeela, eta toxikotasuna nahiko baxua dela, bere efektu inhibitzailea batez ere sufre hidruro erreakzioarekin lotuta dagoelarik. 1988an, txinatar ikertzaileek azido shikimikoaren deribatu bat sintetizatu zuten eta frogatu zuten konposatu honek L1210 leuzemia-zelulak in vitro inhibitzeko efektua duela.

2. Tronbosiaren aurkakoa

Azido shikimikoak eta haren deribatuek sistema kardiobaskularrean duten eragina tronbosiaren aurkako eta plaketen agregazioaren inhibizio gisa erakusten da. Ikerketek erakusten dute: azido shikimikoak eragin inhibitzaile handia du adenosina difosfatoak eragindako erdiko garuneko arteria enbolikoen arratoien plaketen agregazio-tasan; azido shikimikoaren zain barneko eta muskulu barneko injekzioek saguen odol-koagulazio-denbora luzatu dezakete.

3. Garuneko iskemiaren aurkakoa

Azido shikimikoak eta bere deribatuek garuneko iskemia hobetzeko eragina dute, batez ere arratoien garuneko iskemia fokalaren ondoren garuneko infartuaren bolumena murrizten, funtzio neurologikoen puntuazioa murrizten, garuneko edema maila murrizten, eremu iskemikoan garuneko odol-fluxua handitzen eta beste adierazle batzuk. Ikerketa batzuek erakutsi dute bere deribatuek eritrozitoen agregazio maila murriztu eta plaketen agregazioa inhibitzen dutela garuneko iskemiaren ondoren, eta horrela garuneko mikrozirkulazioa errazten dutela.